Harry Styles a connu la célébrité en tant que vedette du phénomène mondial One Direction, un groupe qui a été formé par Simon Cowell lors de l'étape du camp d'entraînement de The X Factor UK 2010 et qui est allé jusqu'en finale avant de terminer 3e. En cinq ans de collaboration, le groupe a vendu plus de 70 millions de disques dans le monde, a atteint un total de 137 numéros un et a remporté cinq Billboard Music Awards, quatre MTV Video Music Awards, cinq American Music Awards et six BRIT Awards. One Direction est le premier groupe de l'histoire dont les quatre premiers albums ont débuté à la première place du classement Billboard 200, le cinquième album étant en tête des classements britanniques et ayant vendu 3,5 millions d'exemplaires dans le monde. Le 13 décembre 2015, le groupe a interprété "Infinity" et "History" lors de la finale britannique de The X Factor, avant d'entamer une pause en 2016. 

Harry Styles a fait ses débuts musicaux en solo avec son premier album éponyme, sorti en mai 2017. L'album de 10 titres comprenait le single principal "Sign of the Times", qui a atteint la première place des classements iTunes dans plus de 84 pays le jour de sa sortie. L'album est entré dans l'histoire avec la plus grande semaine de ventes pour le premier album complet d'un artiste masculin britannique depuis que Nielsen Music a commencé à suivre les ventes en 1991, et il a atteint la première place des classements officiels dans plus de 55 pays. Pour soutenir sa nouvelle musique, il a fait des apparitions remarquées dans l'émission "Saturday Night Live", notamment dans de nombreux sketches comiques, dans l'émission "The Graham Norton Show" et dans une résidence d'une semaine dans l'émission "The Late Late Show with James Corden". Styles s'est lancé dans une tournée mondiale à guichets fermés à l'automne 2017. Harry Styles Live on Tour a commencé par des lieux intimes et s'est poursuivi dans des arénas en 2018. 

Le deuxième album de Styles, Fine Line (2019), a débuté en tête du Billboard 200 américain avec les plus grosses ventes en première semaine d'un artiste masculin anglais de l'histoire, et a été listé parmi les "500 plus grands albums de tous les temps" de Rolling Stone en 2020. Son quatrième single, "Watermelon Sugar", s'est classé en tête du Billboard Hot 100 américain.

Au cours de sa carrière, Styles a obtenu plusieurs récompenses, notamment un Brit Award, un American Music Award, deux ARIA Music Awards et un Billboard Music Award. En dehors de la musique, il est également connu pour sa mode flamboyante, et est le premier homme à apparaître en solo sur la couverture du magazine Vogue.